Strickland sinh tại Lucasville, Ohio trong gia đình có chín con; cha ông là công nhân ngành thép. Là con đầu tiên trong gia đình được vào đại học, Strickland nhận bằng Tú tài Văn chương năm 1963 tại Đại học Asbury ở Wilmore, Kentucky. Năm 1966, ông nhận bằng Cử nhân Văn chương tại Đại học Kentucky ở Lexington, Kentucky. Strickland nhận bằng cử nhân lần nữa năm 1967 tại Dòng Thần học Asbury ở Wilmore. Sau đó ông nhận học vị tiến sĩ về tâm lý học năm 1980 tại Đại học Kentucky. Vợ của ông là Frances Strickland, nhà tâm lý học giáo dục và người phát triển một cách kiểm tra trẻ em tuổi mẫu giáo được sử dụng rộng rãi.

Strickland làm việc tâm lý học lâm sàng tại nhà tù kiên cố tại Lucasville, làm quản lý viên ở một trại mồ côi Giám Lý, và làm giáo sư tâm lý học tại Đại học Tiểu bang Shawnee ở Portsmouth, Ohio. Ông cũng làm mục sư tại nhà thờ Giám Lý Hiệp nhất (United Methodist).